中药葛根是常用祛风解表药物，它的有效成分为葛根大豆甙元 F, 已用于治疗高血压引起的头疼、...

（14分）中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：

已知：

　 ；　

请回答以下问题：

（1）物质C的结构简式为　　　　　　

（2）对于葛根大豆苷元，下列说法正确的是　　　　　　

A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应    　　 B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应         D．与溴水可发生加成或取代反应

（3）步骤①变化所需加的试剂是　　　　　　　　 ，步骤③的反应类型为　　　

（4）物质B发生缩聚反应生成高分子化合物的反应方程式为　　　　　　　　

（5）写出同时符合下列条件的物质C同分异构体的结构简式　　　　　　 （写一种）

i．不能与Fe3+发生显色反应　　 ii． 可以发生银镜反应

iii．苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）有以下合成线路：

请结合所学知识和题给信息，分析上述合成线路的合理性上存在的问题　　　　　　

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中药葛根是常用祛风解表药物，它的有效成分为葛根大豆甙元 F, 已用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。以下是以 A 为起始原料合成F 的一种方法：

回答下列问题：

(1) A 的化学名称为________________，B分子式为________________。

(2) C 中官能团的名称为________ , C→D的反应类型为 ______________。

(3)l molE 最多可与_____________________molH2 发生加成反应。

(4) F 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 ________________。

(5)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的共有________种。

①属于芳香族化合物　　 ②可与NaHCO3溶液反应放出 CO2气体.其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为 _________________（写出一种即可）．

(6)已知：写出以A为原料制备化合物合成路线____________________________ 。（无机试剂任选）

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(15分)葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

（1）化合物C中的含氧官能团有　　 、　　 (填官能团名称)。

（2）已知：CD为取代反应，其另一产物为H2O，写出X的结构简式：　　 。

（3）反应EF的反应类型是　　 。

（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：　　 。

Ⅰ．属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢

Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅲ．不能发生水解反应，能发生银镜反应

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH

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(15分)葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

（1）化合物C中的含氧官能团有　　　　　　 、　　　　　　　　 (填官能团名称)

（2）已知：C→D为取代反应，其另一产物为H2O，写出X的结构简式：　　　　　　　　　　

（3）反应E→F的反应类型是　　　　　　　　　

（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的的结构简式：　　　　　　　　 。

Ⅰ.属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；

Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅲ.不能发生水解反应，能发生银镜反应。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体的合成路线流程图(无机试剂任

用)。合成路线流程图示例如下：

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葛根大豆苷元用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

化合物B中的含氧官能团有 ______ 填官能团名称；

已知X为，写出该反应的化学方程式 ______ ；

已知D与二甲基甲酰胺，结构简式为在三氯氧磷的催化下反应生成E，同时还生成和另一种有机物，写出该有机物的分子式 ______ ；

的分子式为 ______ ，由E生成F的反应类型为 ______ ；

的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有 ______ 种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为 ______ 写出其中一种的结构简式

根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图无机试剂任用合成路线流程图示例如下： ____________

。

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葛根大豆苷元用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

化合物B中的含氧官能团有 ______ 填官能团名称；

已知X为，写出该反应的化学方程式 ______ ；

已知D与二甲基甲酰胺，结构简式为在三氯氧磷的催化下反应生成E，同时还生成和另一种有机物，写出该有机物的分子式 ______ ；

的分子式为 ______ ，由E生成F的反应类型为 ______ ；

的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有 ______ 种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为 ______ 写出其中一种的结构简式

根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图无机试剂任用合成路线流程图示例如下： ____________

。

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葛根大豆苷元用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：

化合物B中的含氧官能团有 ______ 填官能团名称；

已知X为，写出该反应的化学方程式 ______ ；

已知D与二甲基甲酰胺，结构简式为在三氯氧磷的催化下反应生成E，同时还生成和另一种有机物，写出该有机物的分子式 ______ ；

的分子式为 ______ ，由E生成F的反应类型为 ______ ；

的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有 ______ 种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为 ______ 写出其中一种的结构简式

根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图无机试剂任用合成路线流程图示例如下： ____________

。

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(17分）卡托普利OE)是用于治疗各种原发性高血压的常用药物，可由下列路线合成：

(1) A的结构简式是_______， B中含有官能团的名称是_______。

(2) C→D的反应类型是_______

(3) 已知：（高分子化合物），则

B→F的化学方程式为____________________________；

高分子化合物H的结构简式为_____________________。

(4) D的消去产物有多种同分异构体，如等。写出其中满足下列条件的同分异构体：

(i) 含有苯环，不含甲基

(ii) 能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和

(iii) 苯环上一卤代物只有一种

___________________________________、 ____________________________

(5) 下列关于卡托普利(¾的说法正确的是_______。

a.能发生取代反应        b.在氧气中充分燃烧的产物有SO2

c.能与Na反应生成氢气  d. E的分子式为

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卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：

已知：在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式是，B中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

（2）C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式________。

（3））D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式________、________。

a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基

b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

c．能与NaOH溶液以物质的量之比1∶1完全反应

（4）请写出以A为原料，制备高分子化合物H（）的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br −CH₂Br

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卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：

（1）A的系统命名　　　　　　 ，B中官能团的名称是　　　　　　 ，B→C的反应类型是　　　　　　　 。

（2）C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式　　　　　　　 。

（3）D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式　　　　　　　　 、　　　　　　　 。

a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基

b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

c．能与FeCl3溶液发生显色反应

（4）B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式　　　　 。

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