苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用．它是由苯胺和2-萘酚为主...

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化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下:

下列关于“苏丹红4号”说法正确的是   ( 　　 )

A. 不能发生加成反应

B. 属于芳香烃衍生物

C. 可以使高锰酸钾酸性溶液褪色

D. 属于甲苯同系物

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《中华人民共和国食品卫生法》(试行)中规定，不能用于作为食品添加剂的有：甲醛、硼酸、水杨酸、吊白块、加铵焦糖色、黄梓素、苏丹黄等，并规定亚硝酸钠等添加剂的用量不能超标，其原因是(  )

A．这些添加剂都是有毒的物质

B．确保食品添加剂的卫生要求，保障人类身体健康

C．水杨酸可致癌

D．以上添加剂都破坏食品的营养成分

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肉桂酸（C9H8O2）是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，主要用于香精香料、食品添加剂等方面。可采用甲苯为主要原料，按下列路线合成：

请回答：

（1）肉桂酸中官能团的名称是　　　　 　　　　 。

（2）A的结构简式是　　　　 　　　　 。

（3）写出B催化氧化为苯甲酸（C6H5COOH）的化学反应方程式　　　　 　　　　 。

（4）下列说法正确的是　　　　 　　　　 。

a．B和D互为同系物

b．D能发生取代、加成反应

c．1molC、D分别充分燃烧时，消耗O2量为C＞D

d．该流程在实际反应中，由甲苯到A的产率往往较低

（5）C有多种同分异构体，写出其中同时符合下列要求的结构简式　　　　 　　　　 。

①苯环上有两个取代基，且处于间位；②能与NaHCO3溶液反应产生气体。

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（15分）乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。

乙酰苯胺的制备原理为：

实验参数：

实验装置:（见右图）

注：刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离

实验步骤：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

步聚1：在100ml圆底烧瓶中加入无水苯胺9.1mL，冰醋酸17.4mL，锌粉0.1g，安装仪器，加入沸石，给反应器均匀加热，使反应液在微沸状态下回流，

调节加热温度，使柱顶温度控制在105℃左右，反应约60～80min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当反应基本完成时，停止加热。

步聚2： 在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，粗乙酰苯胺结晶析出，抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品。

步聚3： 将此粗乙酰苯胺进行重结晶，待结晶完全后抽滤，尽量压干滤饼。产品放在干净的表面皿中晾干，称重，计算产率。

请回答下列问题：

（1）实验中加入锌粉的目的是　 　　　

（2）为何要控制分馏柱上端的温度在105◦C左右　 　　　

（3）通过什么现象可判断反应基本完成　 　　　

（4）步聚1加热可用　 　　　 （填“水浴”或“油浴”），步聚2中结晶时，若冷却后仍无晶体析出，可采用的方法是 　　 。

（5）洗涤乙酰苯胺粗品最合适的试剂是 　 　　　 。

A. 用少量冷水洗　　　　　　　　　　　　　　　　 B. 用少量热水洗

C. 先用冷水洗，再用热水洗　　　　　　　　　 D. 用酒精洗

（6）该实验最终得到纯品8.1克，则乙酰苯胺的产率是 　　　 。

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乙酰苯胺（C6H5-NHCOCH3）可用作止痛剂退热剂、防腐剂和染料中间体，常用苯胺（C6H5-NH2）与冰醋酸为原料制备，具体流程如下：

化学原理：C6H5-NH2 + CH3COOHC6H5–NHCOCH3+ H2O，已知：①苯胺易被氧化，乙酰苯胺碱性条件下水解；②部分物质有关性质如下表；③步骤1所用装置如图所示（固定装置、加热装置已略去）。

请回答下列问题:

（1）仪器a的名称________________________

（2）盛有冰醋酸的容器，最有可能贴有的安全标签是__________（填标号）。

a. 　　 b. 　 c.　 d.

（3）加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是________________

（4）步骤1中控制温度计示数约105 °C的原因是_____________________

（5）判断反应基本完全的现象是____________；步骤3中洗涤乙酰苯胺粗产品最合适的试剂是_________（填标号）。

a.冰水　　　　　　 b.热水　　　　 c.15%的乙醇溶液 d. NaOH溶液

（6）步骤4中重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→ _____ →冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。

（7）本实验中乙酰苯胺产率为_____________。

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A是一种重要的食用香料，存在于玉米、葡萄等多种食品中。主要用于配制奶油、乳品、酸奶等香精，也可用于有机合成。以A为原料制备阴离子树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如图：

（1）B的结构简式为：____　　　　　　 。

（2）反应I为加成反应，A中发生该反应的官能团的名称为： 　　　　　　　 　

（3）D与银氨溶液反应的化学方程式是： 　　　　　　　 　

（4）下列关于E的说法正确的是

a．能溶于水

b．能与H2发生还原反应

c．能发生氧化反应

d．能发生消去反应

（5）H→M的化学方程式是： 　　　　　　　 　

（6）F的结构简式为：____　　　　　　　　　　　　 。

（7）A的属于酯类的同分异构体有　　 种，其中只含一个甲基的同分异构的结构简式是：___　　　　　　　 _。

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有“退热冰”之称的乙酰苯胺具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，纯乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶，不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。实验室用苯胺与乙酸合成乙酰苯胺的反应和实验装置如图(夹持及加热装置略)：

+CH3COOH+H2O

注：①苯胺与乙酸的反应速率较慢，且反应是可逆的。

②苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

③刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。

可能用到的有关性质如下：(密度单位为g/cm3)

合成步骤：

在50mL圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏过的苯胺和15mL冰乙酸(过量)及少许锌粉(约0.1g)。用刺形分馏柱组装好分馏装置，小火加热10min后再升高加热温度，使蒸气温度在一定范围内浮动1小时。在搅拌下趁热快速将反应物以细流倒入100mL冷水中冷却。待乙酰苯胺晶体完全析出时，用布氏漏斗抽气过滤，洗涤，以除去残留酸液，抽干，即得粗乙酰苯胺。

分离提纯：

将粗乙酰苯胺溶于300mL热水中，加热至沸腾。放置数分钟后，加入约0.5g粉未状活性炭，用玻璃棒搅拌并煮沸10min，然后进行热过滤，结晶，抽滤，晾干，称量并计算产率。

(1)由于冰醋酸具有强烈刺激性，实验中要在__内取用，加入过量冰醋酸的目的是__。

(2)反应开始时要小火加热10min是为了__。

(3)实验中使用刺形分馏柱能较好地提高乙酰苯胺产率，试从化学平衡的角度分析其原因：__。

(4)反应中加热方式可采用__(填“水浴”“油浴”或"直接加热”)，蒸气温度的最佳范围是__(填字母代号)。

a．100~105℃　　　　 b．117.9~184℃　　　　 c．280~290℃

(5)判断反应基本完全的现象是__，洗涤乙酰苯胺粗品最合适的试剂是__(填字母代号)。

a．用少量热水洗　　　　　　　　　　 b．用少量冷水洗

c．先用冷水洗，再用热水洗　　　　 d．用酒精洗

(6)分离提纯乙酰苯胺时，在加入活性炭脱色前需放置数分钟，使热溶液稍冷却，其目的是__，若加入过多的活性炭，使乙酰苯胺的产率__(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。

(7)该实验最终得到纯品7.36g，则乙酰苯胺的产率是__%(结果保留一位小数)。

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