下列有关用水杨酸和乙酸酐制备阿司匹林(乙酰水杨酸)的说法中不正确的是
A.阿司匹林分子中有1个手性碳原子
B.水杨酸和阿司匹林都属于芳香族化合物
C.可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否含有未反应完的水杨酸
D.1 mol阿司匹林最多可与2 mol的NaOH溶液反应
高三化学多选题极难题
下列有关用水杨酸和乙酸酐制备阿司匹林(乙酰水杨酸)的说法中不正确的是
A.阿司匹林分子中有1个手性碳原子
B.水杨酸和阿司匹林都属于芳香族化合物
C.可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否含有未反应完的水杨酸
D.1 mol阿司匹林最多可与2 mol的NaOH溶液反应
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下列有关用水杨酸和乙酸酐制备阿司匹林(乙酰水杨酸)的说法中不正确的是
A.阿司匹林分子中有1个手性碳原子
B.水杨酸和阿司匹林都属于芳香族化合物
C.可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否含有未反应完的水杨酸
D.1 mol阿司匹林最多可与2 mol的NaOH溶液反应
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阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸(COOHOCOCH3),可以用水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料合成。下列说法正确的是
A. 可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
B. 已知HCHO为平面形分子,则乙酸酐中最多8个原子共平面
C. 1 mol乙酰水杨酸最多消耗2 mol NaOH
D. 服用阿司匹林时若出现水杨酸反应,应立即停药并静脉注射Na2CO3溶液
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工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林(乙酰水杨酸)。
【反应原理】
【物质性质】
【实验流程】
(1)物质制备:向大试管中依次加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐(密度为1.08g/mL)、5滴浓硫酸,振荡大试管至水杨酸全部溶解,将其放入盛有热水烧杯中,固定在铁架台上,在85℃~90℃条件下加热5~10 min。装置如下图:
(2)产品结晶:取下大试管,置于冷水中冷却10 min。待晶体完全析出,……抽滤,再洗涤晶体,抽干。
(3)产品提纯:将粗产品转移至150 mL烧杯中,向其中慢慢加入试剂NaHCO3并不断搅拌至不再产生气泡为止。进一步提纯最终获得乙酰水杨酸1.8 g。
(4)纯度检验:取少许产品加入盛有5 mL水的试管中,加入1~2滴FeCl3溶液,溶液呈浅紫色。
【问题讨论】
1、写出水杨酸与碳酸氢钠溶液反应的化学反应方程式 。
2、写出水杨酸与足量碳酸钠溶液反应后含苯环的生成物的结构简式 。
3、流程(1)装置图中长导管的作用 。
4、控制反应温度85℃~90℃的原因 。
5、流程(2)中证明晶体洗涤干净的操作方法: 。
6、流程(4)中溶液显紫色,可能的原因是 。
7、1mol乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可能,最多消耗 mol NaOH。
8、实验中乙酰水杨酸的产率为 (已知:水杨酸、乙酰水杨酸的相对分子质量分别为138和180)。
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阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得。其制备原理如下:
阿司匹林(乙酰水杨酸)的钠盐易溶于水。阿司匹林可按如下步骤制取和纯化:
步骤1:在干燥的50 mL圆底烧瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡使水杨酸全部溶解。
步骤2:按图所示装置装配好仪器,通水,在水浴上加热回流5~10 min,控制水浴温度在85~90 ℃。
步骤3:反应结束后,取下反应瓶,冷却,再放入冰水中冷却、结晶、抽滤、冷水洗涤2~3次,继续抽滤得粗产物。
步骤4:将粗产物转移至150 mL烧杯中,在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,充分搅拌,然后过滤。
步骤5:将滤液倒入10 mL 4 mol·L-1盐酸,搅拌,将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全。抽滤,再用冷水洗涤2~3次。
(1)步骤1浓硫酸的作用可能是________。
(2)步骤2中,冷凝管通水,水应从________口进(填“a”或“b”)。
(3)步骤3抽滤时,有时滤纸会穿孔,避免滤纸穿孔的措施是______________________________________________________________。
(4)步骤4发生主要反应的化学方程式为_____________________;过滤得到的固体为________。
(5)取几粒步骤5获得的晶体加入盛有5 mL水的试管中,加入1~2滴1%三氯化铁溶液,发现溶液变紫色,可采用________方法,进一步纯化晶体。
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阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸()。实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成乙酰水杨酸,制备的主要反应为:
操作流程如下:
已知:水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水,但其钠盐易溶于水,醋酸酐遇水分解生成醋酸。
回答下列问题:
(1)合成过程中最合适的加热方法是________。
(2)制备过程中,水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式________。
(3)粗产品提纯:
① 分批用少量饱和NaHCO3溶解粗产品,目的是。判断该过程结束的方法是 。
② 滤液缓慢加入浓盐酸中,看到的现象是。
③ 检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。
(4)阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤(假定只含乙酰水杨酸和辅料,辅料不参与反应):
Ⅰ.称取阿司匹林样品m g;Ⅱ.将样品研碎,溶于V1 mL a mol·L-1NaOH(过量)并加热,除去辅料等不溶物,将所得溶液移入锥形瓶;Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙,用浓度为b mol·L-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH,消耗盐酸的体积为V2mL。
① 写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式
。
② 阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为。
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阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,学名为乙酰水杨酸,结构简式为。某探究小组在实验室探究阿司匹林的合成,主要原料是水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O],制备基本实验流程如下:
已知:1、乙酰水杨酸是白色晶体,易溶于乙醇、乙醚,在128~135℃易分解。
2、主要试剂和产品的其它物理常数
名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点(℃) | 水溶性 |
水杨酸 | 132 | 158(熔点) | 微溶 |
醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 与水反应 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 |
请根据以上信息回答下列问题:
(1)写出水杨酸与醋酸酐制备阿司匹林的化学方程式________。
(2)制备阿司匹林主反应时,仪器必须干燥的原因是________。
(3)合成阿司匹林主反应时,最合适的加热方法是________,除酒精灯外,该加热装置还需要的玻璃仪器有________。
(4)提纯粗产品时加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再抽滤(即减压过滤),结合提纯流程回答加饱和NaHCO3溶液的目的是________。
(5)最终所得产品可能仍含有少量水杨酸,检验含有水杨酸的操作和现象是________
________。
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乙酰水杨酸俗称阿司匹林,是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是:
虚框中为提纯原理,是为了除去该反应的副产物:水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸(熔点158℃)和乙酰水杨酸(熔点135℃)微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是:
(1)操作I、III的名称是________;使用热水浴加热的原因是。
(2)可以循环利用的是________;固体2的成份是________。
(3)为了检验产品中是否含有水杨酸,并进行精制(除去产品中的其它反应物和副产物),进行以下操作,请完成下表:
序号 | 操作 | 现象 | 结论 |
检 验 | 取几粒产品晶体投入装适量热水的试管中,振荡 | 得无色溶液 | |
向试管中滴入________溶液 | . | 产品中有水杨酸 | |
重 结晶 | 将粗产品溶于适量的水中,水浴加热,趁热过滤,将滤液,抽滤 | 有晶体析出 | 精产品 |
(4)用中和法测定产品纯度:
取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中,加热使乙酰水杨酸水解,再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH,当滴定终点时消耗盐酸V2 mL;计算出产品纯度为________(只需列出计算表达式,不必化简。乙酰水杨酸分子量为180)。
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阿司匹林(乙酰水杨酸, )是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128〜135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐 [(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,制备基木操作流程如下:
主要试剂和产品的物理参数如下:
名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点/℃ | 水 |
水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 |
醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 |
请根据以上信息冋答下列问题:
(1) ①合成阿司四林时,最合适的加热方式是_________。
②抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,则洗涤的具体操作是____________________________________。
(2)提纯粗产物时加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再抽滤,则加饱和NaHCO3溶液的目的是____________________________________________。
另一种改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。方法如下:
(3)改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示:
①用温度计的目的是___________________________________________。冷凝水从_____ (填“b”或“c”)口流入。
②重结晶提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因是:__________________________________。
(4)检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是_____________________________。
(5)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐(ρ=1.08g·㎝-3),最终称得产品m=2.2g,则所得乙酰水杨酸的产率为______。 (精确到0.1%)
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