近年来，乳酸CH3CH（OH）COOH成为人们的研究热点之一．乳酸可以用化学方法合成，也可...

（8分）近年来，乳酸CH₃CH（OH）COOH成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。乳酸有许多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或自然环境中，最终都能够降解成二氧化碳和水。请完成下列有关问题：

（1）乳酸在发生下列变化时所用的试剂①________________，②________________；

CH_3CH（OH）COOHCH₃CH(OH)COONaCH₃CH(ONa)COONa

(2)乳酸可以跟精制的铁粉反应制备一种补铁的药物，反应的化学方程式为

2CH₃CH（OH）COOH+Fe［CH₃CH(OH)COO］₂Fe+H_2↑

该反应中氧化剂是________________，还原产物是________________。

（3）由乳酸可以制取，请写出设计合成实验时所涉及的有机反应类型：___________________。

（4）若碳原子以单键与四个不同的原子或原子团相结合，则称该碳原子为“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸［^③CH₃^②CH(OH)^①COOH］的手性碳原子是________________号碳原子。

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近年来，乳酸[CH3CH(OH)COOH]成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。请完成下列有关问题：

（1）写出乳酸分子中所有官能团的名称_____________。

（2）在一定条件下，下列物质不能与乳酸发生反应的是________。

A．溴水　　 B．NaOH溶液　　 C．Cu(OH)2悬浊液　　 D．C2H5OH

（3）如果以丙烯(CH2=CH—CH3)为主要原料(其他无机原料任选)合成乳酸，其合成过程的流程图如下：

则①的反应类型是________；反应②的化学方程式为____________________________。

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近年来，乳酸[CH3CH(OH)COOH]成为人们的研究热点之一。乳酸可由淀粉为原料，通过生物发酵法制备。

请回答下列有关问题：

（1）淀粉遇到单质碘呈__色。

（2）葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，写出葡萄糖的结构简式__。

（3）在一定条件下，下列物质不能与葡萄糖发生反应的是__。

a．溴水　　 b．NaOH溶液　　 c．Cu(OH)2悬浊液　　 d．CH3COOH

（4）乳酸在一定条件下可发生多种反应。例如：

①乳酸在一定条件下反应的产物可使Br2的CCl4溶液褪色，写出乳酸反应的化学方程式___。

②乳酸在一定条件下反应可生成六元环状化合物，写出该六元环状化合物的结构简式___。

③乳酸在一定条件下反应可生成高分子聚合物（聚乳酸），写出该反应的化学方程式___。

（5）1mol乳酸分别与足量的Na、Na2CO3、NaHCO3反应时，消耗三种物质的物质的量之比为__。

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酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸（CH3CH(OH)COOH）。乳酸可增进食欲，促进胃液分泌，增强肠胃的消化功能。近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。请回答下列有关问题：

①乳酸所含的官能团的名称是___。

②乳酸可发生下列变化：

CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COONaCH3CH(ONa)COONa

所用的试剂是（用化学式表示）a___　　 b___

③乳酸的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应；1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH2。它的结构简式为___（已知同一个碳原子上不能连接2个羟基）。

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乳酸的工业生产可以采用生物发酵法，也可以采用有机合成法，其中的一种方法是丙酸法。

Ⅰ.生物发酵法

（1）检验淀粉是否完全水解，可以选用的一种试剂是__________（填序号）。

a.溴水　　　　 b.银氨溶液　　　　 c.碘酒　　　　 d.碘化钾淀粉溶液

（2）已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。

①写出葡萄糖与银氨溶液反应，再酸化的有机产物的结构简式：___________________。

②乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为_______。

③乳酸在一定条件下反应生成高分子化合物的化学方程式为__________________________________

④乳酸在浓H2SO4加热条件下可以生成一种能使溴水褪色的有机物A。 A在一定条件下可以合成一种常见的有机高分子化合物B，B的结构简式为____________________________。

Ⅱ.丙酸合成法

（3）反应I的反应类型是________，进行反应Ⅱ时，需要加入过量乙醇，这样做的目的是______________________。

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按要求填空

Ⅰ乳酸的工业生产可以采用生物发酵法，也可以采用有机合成法，其中的一种方法是丙酸法

（1）葡萄糖的结构简式为__________，检验淀粉是否完全水解，可以选用的一种试剂是__________（填序号）。

a.溴水　　　　 b.银氨溶液　　　　 c.碘酒　　　　 d.碘化钾淀粉溶液

（2）丙酸合成法

①反应I的反应类型是___________，进行反应Ⅱ时，需要加入过量乙醇，这样做的目的是________。

②乳酸分子中有一个手性碳原子，通过两种反应可以使A中的手性碳原子失去手性。写出反应的化学方程式_____________________

Ⅱ“皂化值”是使1g 油脂皂化所需要的KOH的毫克数。某单甘油酯的皂化值数为190，通过计算可判断该油脂的名称为____________。

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环保材料的研发和使用为绿色生活提供了可能。由—种生物可降解的高分子材料甲制备的一次性餐盒，对保护环境有较大的帮助，甲的单体[CH3CH(OH)COOH]可通过以下方法合成：

　　　　　　　　　　 ① 流程中①的反应类型为________。化合物D中官能团的名称为羟基和________。

② B分子中化学环境不同的氢原子有________种。

③ 化合物A发生加聚反应生成的有机产物的结构简式为________。

④ 两分子的D发生反应，可生成链状和环状两种化合物，其中环状化合物的结构简式为________。

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乳酸亚铁晶体[CH3CH(OH)COO]2Fe·3H2O，相对分子质量为288;易溶于水，是一种很好的补铁剂，可由乳酸[CH3 CH(OH)COOH]与FeCO3反应制得。

I．碳酸亚铁的制备(装置如图所示)

(1)仪器C的名称是____；实验操作如下：打开kl、k2，加入适量稀硫酸，关闭kl，使反应进行一段时间，其目的是____。

(2)接下来关闭k2使仪器C中的制备反应发生，其反应的离子方程式为__。

Ⅱ．乳酸亚铁的制备及铁元素含量测定

(3) 仪器C中混合物经过滤、洗涤得到FeCO3沉淀，检验其是否洗净的方法是____。

向纯净FeCO3固体中加入足量乳酸溶液，在75℃下搅拌使之充分反应，经过滤，在隔绝空气的条件下，经低温蒸发等操作后，获得乳酸亚铁晶体。

(4)两位同学分别用不同的方案进行铁元素含量测定：

①甲同学通过KMnO4滴定法测定样品中Fe2+的含量计算样品纯度。在操作均正确的前提下，所得纯度总是大于l00%，其原因可能是 ___。

②乙同学经查阅资料后改用碘量法测定铁元素的含量计算样品纯度。称取3.000g样品，灼烧完全灰化，加足量盐酸溶解，取所有可溶物配成l00mL溶液。吸取25．00 rnL该溶液加入过量KI溶液充分反应，然后加入几滴淀粉溶液，用0. 100 mol．L-1硫代硫酸钠溶液滴定(已知：I2+2S2O32-=S4O62-+2I-)，当溶液____，即为滴定终点；平行滴定3次，硫代硫酸钠溶液的平均用量为23. 80 mL，则样品纯度为____％(保留1位小数)。

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硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

（1）化合物I的分子式为______________，反应①的反应类型为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为______________，化合物Ⅱ完全燃烧消耗O₂ _____ mol。

（3）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅲ的结构简式为_________。

化合物Ⅳ与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式____________________________。

（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与碳酸钠溶液反应，且核磁共振氢谱显示Ⅴ中存在5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:6，化合物Ⅴ的结构简式为____________。

（5） 一定条件下CH₃CH₂SH与能发生类似反应①的反应经两步生成化合物Ⅶ，Ⅶ的结构简式为____________________________。

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