（本题共13分）药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为（不考虑立体结构）。M的新...

（本题共13分）药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为

（不考虑立体结构）。

M的新旧二条合成路线如下：

旧路线

新路线

已知：（1）半缩醛可水【解析】

（2）卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成格氏试剂（RMgX）：RX＋MgRMgX

格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。如：

完成下列填空：

（1）写出反应类型。　　　　 （1） 　　　　　　　　　　 （2）　　　　　　　　　　

（2）写出结构简式。　　　　　 A 　　　　　　　　　　　　 　 D　　　　　　　　　　

（3）旧法中的原料有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl3显色②苯环上的一溴取代物只有一种，符合条件的同分异构体数目有　　　　　　　　　　 种。

任写其中一种的结构简式　　　　　　　　　　 。

（4）写出B→C反应的化学方程式　　　　　　　　　　 。

（5）设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇的合成路线　　　　　　　　　　 （不超过5步反应）。

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药物阿佐昔芬H主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌．合成路线如下：

（1）H（阿佐昔芬）中含氧官能团的名称为_____、_____。

（2）试剂X的分子式为C7H8OS，写出X的结构简式_____。

（3）D→E的反应类型是_____，E→F的反应类型是_____。

（4）写出满足下列条件B（）的一种同分异构体的结构简式_____。

Ⅰ．能发生银镜反应；Ⅱ．含苯环，核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子。

（5）已知：请以CH3OH和为原料制备，写出制备的合成路线流程图_____（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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药物阿佐昔芬G主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌。合成路线如下：

⑴A中官能团的名称为_______；B→C的反应类型是_______。

⑵试剂M的分子式为C7H8OS，写出M的结构简式_______。

⑶D的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：______。

Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多可以消耗足量溴水中1 mol Br2；　

Ⅱ．核磁共振氢谱上有4种不同化学环境的氢原子。

⑷是合成所需的原料之一，它的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出Y的结构简式：_______。

Ⅰ．属于α－氨基酸；　 Ⅱ．含苯环，核磁共振氢谱上有6种不同化学环境的氢原子。

⑸请以CH2＝CH2和为原料制备的合成路线图____________________。（无机试剂任用，合成路线图示例见题干）

⑹已知：。请写出以和CH3Br为原料制备的合成路线图______________________________________。（无机试剂任用，合成路线图示例见题干）。

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药物阿佐昔芬H主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌。合成路线如下：

（1）H（阿佐昔芬）中含氧官能团的名称为_________________、_________________。

（2）试剂X的分子式为C7H8OS，写出X的结构简式________________。

（3）DE的反应类型是_____________，EF的反应类型是_______________。

（4）写出满足下列条件B（ ）的一种同分异构体的结构简式______________。

Ⅰ.能发生银镜反应。

Ⅱ.含苯环，核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子。

（5）已知：

请以CH3OH 和 　 为原料制备，写出制备的合成路线流程图_______（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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（本题共14分）

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为（不考虑立体结构，其中R为）。M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去）。

完成下列填空：

(1)写出反应类型。　　　　　　　 反应①_________　　 反应③__________

(2)写出反应试剂和反应条件。反应②_________　　 反应④__________

(3)写出结构简式。　　　　　　 B_____________　　 C_____________

(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。

（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)丁烷氯代可得到2－氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路线。

（合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物）

(6)已知：R－CO－NHR′与R－CO－OR′的化学性质相似。

从反应④可得出的结论是:_______________________。

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(本题共12分)艾多昔芬可用于防治骨质疏松症，其合成路线如下(部分反应条件略去):

45.写出下列物质的结构简式:

C_________________________; 艾多昔芬____________________。

46.写出F→G的化学方程式____________________________________

47.写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:___________________________。

①能发生银镜反应;②分子中有4种化学环境的氢原子;③能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液显紫色。

48.请参照合成艾多昔芬的某些信息，完成以下合成路线流程图(在方框内填写有关物质的结构简式;反应条件略去):

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(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下(部分反应条件略去)：

（1） 化合物I中含氧官能团的名称是________、________。

（2） 写出F→G的化学反应方程式：________________。

（3） 有机物C的结构简式为________。

（4） 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：____________。

① 能发生银镜反应；② 分子的核磁共振氢谱图中有4个峰；③ 能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。

（5） 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

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沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的药物．下图所示的为其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

（1）写出反应①所用试剂和反应条件　　 　　　　　 　 反应⑥的化学反应方程式　　 　　　　　 　

（2）写出反应类型．反应③　　 　　　　　 　 反应⑤　 　　　　　 　　

（3）写出结构简式．A　 　　 　　 B　　 　　 　

（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了　　　 　　　　　

（5）写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式　 　　 　　 、

（6）反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是　 　　 　　 ．

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多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：

说明：D＋G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。

（1）D中含氧官能团的名称是________。

（2）C→D的反应类型是________，H→多昔芬的反应类型是________。

（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是________。

（4）H分子中有________个手性碳原子。

（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式________。

①能发生银镜反应；②与FeCl₃发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。

（6）苯甲酰氯（）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

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（本题共12分）药物心舒宁（又名冠心宁）是一种有机酸盐,用于治疗心脉瘀阻所致的冠心病、心绞痛等，可用以下路线合成。

完成下列填空：

47、写出反应类型：反应①　　　　　　　　　　 、反应②　　　　　　　　　　 。

48、写出结构简式：A 　　　　　　　　　　　　 、C　　　　　　　　　　　　　　 。

49、由1mol B转化为C，消耗H2的物质的量为　　　　　　　　　　 。如果将③、④两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

50、D有同类别的同分异构体E，写出E与乙二醇发生缩聚反应所得产物的结构简式　　　　　　　　　　 。

51、写出与A的属于芳香族化合物的同分异构体与盐酸反应的化学方程式　　　　　　　　　　 。

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