苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因,有关数据和实验装置图如下:
相对分子质量 | 密度(g·cm-3) | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解性 | |
乙醇 | 46 | 0.79 | -114.3 | 78.5 | 与水任意比互溶 |
对氨基苯甲酸 | 137 | 1.374 | 188 | 399.9 | 微溶于水,易溶于乙醇 |
对氨基苯甲酸乙酯 | 165 | 1.039 | 90 | 172 | 难溶于水,易溶于醇、醚类 |
产品合成:在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol) 和80mL无水乙醇(约1.4mol),振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。
分离提纯:冷却后将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中,用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物3.3g。
(1)仪器A的名称为______,在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的______。
(2) 该合成反应的化学方程式是______ 。
(3)将烧瓶置于冰水浴中的目的是______ 。
(4)分液漏斗使用之前必须进行的操作是_______,乙醚层位于_______(填“上层”或“下层”);分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是_________。
(5)合成反应中加入远过量的乙醇目的是_________;分离提纯过程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ 。
(6)本实验中苯佐卡因的产率为_________(保留3位有效数字)。该反应产率较低的原因是_________ (填标号)。
a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多 b.催化剂加入量不足
c.产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚 d.酯化反应是可逆反应
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(16分)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛,一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示,其中有机物B具有酸性。
已知:①苯环上的取代反应有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时,可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间位上引入官能团;
(1)反应类型:反应1 ;反应2 ;
(2)化合物A、C的结构简式:A ;C________ ________;
(3)写出下列转化的化学方程式
C→D:
B+D→E:
(4)苯莽卡因有多种同分异构体,其中氨基直接连在苯环上,分子结构中含有-COOR官能团,且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中三种的结构简式为:
则剩余两种同分异构体的结构简式为: 、 。
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苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径II。
已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为______________,化合物B的结构简式为______________。
(2)反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成、等
b.途径II中的步骤①和⑤可以互换 c.反应③的另一产物是H2O
d.与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低
e.途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
(4)途经II中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:__________________、_____________。
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以甲苯为原料合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料中间体E的路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)反应①所用试剂和条件是__________,B分子中含氧官能团的名称是__________。
(2)反应④的化学方程式为__________________________________________________。
(3)试剂a的结构简式为____________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的有_________种。
①苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应,且1mol该有机物生成4molAg
写出其中一种核磁共振氢谱有4个峰,且峰面积之比为1:2:2:3的有机物的结构简式_____________。
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莱佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)是目前常用的止痛药物之一。实验室通过对氨基苯甲酸和乙醇发生酯化反应制备莱佐卡因的一种方法如下:
+CH3CH2OH+H2O
实验过程:在圆底烧瓶中加入0.400g(0.0029mol)对氨基苯甲酸和0.082mol乙醇,振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴中并加入0.220mL浓硫酸;将烧瓶中的混合物用水浴加热回流1h,并不断振荡。分离提纯:冷却后,分批加入10%NaHCO3溶液直至无明显气泡产生,再加入少量NaHCO3溶液至PH≈9,将混合液转移至分液漏斗中,用乙醚(常温下难溶于水,沸点34.6℃,密度0.714g·cm-3)分两次萃取并分液,向分液后所得到的醚层中加入无水硫酸钠,蒸出乙醚,冷却结晶,最终得到产物0.2000g。回答下列问题:
(1)仪器A的名称为______________。
(2)“将烧瓶置于冰水浴”中的原因是______________。
(3)给烧瓶中的液体加热时,为防止液体暴沸,须向烧瓶中加入______________。
(4)分液漏斗在使用之前必须进行的操作是__________。萃取后静置,乙醚层位于______(填“上层”或“下层”)。分液后,向醚层中加入无水硫酸钠的作用是______________。
(5)本实验中,莱佐卡因的产率是________%(精确到0.1%)。
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对羟基苯甲酸乙酯广泛用于食品、化妆品、医药等领域。某化学兴趣小组通过查阅文献,制备羟基苯甲酸乙酯。回答下列问题:
(一)对羟基苯甲酸乙酯的合成
实验原理:
实验步骤:取0.4mol乙醇和催化剂置于干燥的仪器A中,0.1mol对羟基苯甲酸置于恒压滴液漏斗C中,实验装置如图所示(加热和夹持装置省略)。加热回流,充分反应。
(1)仪器A的名称是_____。仪器B中冷凝水的流向为从_____(“a”或“b”)通入。
(2)某同学准备在仪器A和球形冷凝管之间加一个脱水装置,用化学平衡原理解释这样做的优点是_____。
(3)取催化剂2g,对羟基苯甲酸0.1mol,乙醇0.4mol,反应过程中酯的产率与反应时间的关系如下表所示:
反应时间/小时 | 1 | 3 | 4 | 5 | 6 |
酯的产率/% | 45.6 | 88 | 91.8 | 91.1 | 90.8 |
根据表中数据可知,最佳反应的时间应为_____;反应时间过长,产率有所下降的可能原因是_____。
(二)对羟基苯甲酸乙酯的精制
实验方法:①反应完毕后趁热滤出催化剂,滤液倒入冷水中,析出固体,过滤。
②固体先后用5%的Na2CO3溶液和水洗涤,干燥后得到粗产品。
③在装有冷凝管的圆底烧瓶中,按照一定比例加入粗品酯、乙醇、水和活性炭,加热回流0.5小时,趁热抽滤,滤液冷却,析出白色晶体,于80℃烘干。
(4)在②中用5%的Na2CO3溶液洗涤的目的是_____,能不能用NaOH溶液替代?_____(填“能”或“不能”)。
(5)在③趁热抽滤主要除去的杂质为_____,“趁热”的目的是_____。
(6)该小组同学按(3)中数据投料,最后得到对羟基苯甲酸乙酯14.9g,则该实验的产率为_____%。
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下列有关实验原理、装置、操作或结论的描述正确的是( )
A.图反应一段时间后试管中液面会下降
B.图装置可用于分离乙醇和乙酸乙酯的混合液
C.图装置可用于实验室制乙炔
D.图教材重结晶法提纯苯甲酸的实验中,主要步骤依次为:加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤
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(14分)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:
请回答下列问题:
(1)写出A、B、C的结构简式:A________________、B________________、C________________。
(2)用核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢原子处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)
①化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有结构的基团
注:E、F、G结构如下:
________________________________________________________________________。
(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式________。
(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:
+C2H5OH
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。
请写出该聚合反应的化学方程式
_____________ _____________。
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苄佐卡因是一种医用麻醉药口,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要原料经下列反应制得:
提示:①②
请回答下列问题:
(1)写出A、B的结构简式:A_______、B___________。
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物B中有______种氢处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物B的所有同分异构体的结构简式____________________。
①化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有酯基
③能发生银镜反应
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具有解热镇痛的新药“芬必得”,其主要成分的结构式为
下列对该结构物质有关的叙述不正确的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯甲酸的同系物
C.在一定条件下与乙醇反应生成化学式为C15H22O2的物质 D.不能与NaHCO3反应
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