近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体N的合成路线如...

近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体合成路线如下：

已知：Ⅰ.卤原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

Ⅱ. E为汽车防冻液的主要成分。

Ⅲ. 2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH

请回答下列问题

(1)写出B的名称__________，C→D的反应类型为_____________ ；

(2)写出E生成F的化学方程式___________________________。

写出H生成I的化学方程式__________________。

(3)1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗________mol NaOH。

(4)H有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：6的结构简式为___________。

①只有两种含氧官能团

②能发生银镜反应

③1 mol 该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2

(5)以硝基苯和2-丁烯为原料可制备化合物，合成路线如图：

写出P、Q结构简式：P_______，Q________。

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中国政府网于 2020 年 2 月 17 日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：

已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

②E为汽车防冻液的主要成分。

③

（1）写出 B 的名称_____，B→C 的反应试剂_____。

（2）C→D 的反应类型为_____，M→N 的反应类型为_____。

（3）写出 H生成 I的化学方程式_____。

（4）1mol J与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH，L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。

（5）H有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。

①只有两种含氧官能团　　 ②能发生银镜反应　　 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H2

（6）已知：

参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线_____ (无机试剂任选)

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羟氯喹是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线：

已知：

①

②

③

④苯环上连卤原子时，发生再取代反应主要生成邻、对位产物。

按要求回答下列问题：

(1)化合物A所含官能团的名称为___________________，化合物C的结构简式_______。

(2)下列说法正确的是___________________。

A. A到D过程中，乙二醇的作用是作为保护基团

B. 从合成路线推测，化合物B要密封干燥保存

C. E→F为加成反应

D. 羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O

(3)D→E的化学方程式为____________________________。

(4)设计以苯为原料合成化合物G(用流程图表示，无机试剂任选)______________。

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_______________。

1H-NMR和IR谱检测表明：

①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2:1；②分子中含有氰基(-CN)

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孟鲁司特钠可用于抗新型冠状病毒肺炎，其制备中间体G 的一种合成路线如下：

已知：① B、C除苯环外还含有一个五元环，D的苯环上只有两个取代基；

②RXRMgX

回答下列问题：

(1)A 的化学名称是____________________。

(2)F中含氧官能团名称是____________________________。

(3)B的结构简式为 ______________________________________。

(4)D生成E同时生成乙酸的化学方程式为___________________________________。

(5)E生成F的反应类型是________________。

(6)化合物 W 与G 互为同分异构体，能发生水解反应，其核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9:9:2:2，则 W 的结构简式为_____________________(写一种) 。

(7)设计以苯甲酸和乙醇为起始原料制备3-苯基-3-戊醇（)的合成路线： _____________________________________________(无机试剂及有机溶剂任用) 。

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磷酸氯喹是一种抗疟疾药物， 研究发现，该药在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A是一种芳香经， B 中官能团的名称为__________________。

（2）反应 A→B 中须加入的试剂a 为___________________。

（3）B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是______________________。

（4）C→D 反应类型是_________， D的结构简式为_______________。

（5）F→G反应类型为________________。

（6）I是E的同分异构体，与E 具有相同的环状结构， 写出任意一种符合下列条件的I的结构简式是__________________________。

①I是三取代的环状有机物， 氯原子和羟基的取代位置与E相同；

②核磁共振氢谱显示I 除了环状结构上的氢外，还有4组峰， 峰面积比3:1:1:1；

③I加入NaHCO3溶液产生气体。

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新型冠状病毒具有较强的传染性，中科院发现大约有三十种药物可能对新型冠状病毒有效，其中山豆根等中药材中含有的黄酮类化合物可能对新型冠状肺炎有治疗作用。某黄酮类化合物G的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：

回答下列问题：

（1）有机物A的名称为_________，A转化为B的目的是_________。C中含有的官能团的名称为_________。

（2）D转化为E的化学方程式为___________________________。E到F的转化率大约为78.6%，原因是易生成副产物X（分子中含有一个七元环），则X的结构简式为__________________，则此过程中涉及的反应的类型为__________________。

（3）某芳香族化合物K与D互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有_________种。

（已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存）

①与不发生显色反应　　　　　　 ②可发生水解反应和银镜反应

（4）请以丙酮（）和为原料，参照题中所给信息（其他试剂任选），设计合成的路线_____________________________________________________。

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近期，李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔(H)能有效抑制冠状病毒，同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿比多尔的一条路线为：

已知： 。

回答下列问题：

(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为__________、____________，D的结构简式为______________。

(2)反应②的化学方程式为_______________；反应③的作用是_______________；反应⑤的类型为________________。

(3)A的同分异构体中，能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有______种(不考虑立体异构)。

(4)以下为中间体D的另一条合成路线：

其中X、Y、Z的结构简式分别为_________、__________、_________。

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磷酸氯喹（结构式如图所示）是一种抗疟疾药物，该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用。查阅相关文献，科技工作者设计出了磷酸氯喹的一种合成路线。

合成路线如下：

已知：

i.

ii.

iii.有机结构可用键线式表示，如CH3CH(NH2)(CH2)3N(CH2CH3)2的键线式可表示为

(1)A是一种芳香烃，A→B的反应试剂a_____________________。

(2)B反应生成C的反应化学方程式是____________________________________________。

(3)D的结构简式为___________________________。

(4)F最多有_____________个原子共平面，F→G反应类型为_____________________。

(5)I是E的同分异构体，写出任意2种符合下列条件的I的结构简式是___________________（不考虑立体异构）。

①I是三取代的芳香族化合物，相同官能团的取代位置与E相同（即都含有方框中的部分）。

②核磁共振氢谱线上I除了芳香环上氢外，还有5组峰，峰面积比3:1:1:1:1。

③I加入NaHCO3溶液产生气体。

(6)6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉是治疗血吸虫病的药物。参照上述D→H的合成路线，设计一条由4-甲氧基苯氨和N,N—二异丙基乙二胺为起始原料（其余试剂任选），制备6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉的合成路线_______________________________________________________。

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药物瑞德西韦（Remdesivir）)对2019年新型冠状病毒（2019-nCoV）有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：

已知：1.

2.

回答下列问题：

（1）检验A中官能团的方法是________________，B的化学名称为_________。

（2）C→D的反应类型是_____________，J＋F→K的反应类型是___________。

（3）I中官能团的名称为___________________，F的分子式是_____________。

（4）E的结构简式为_________________________________。

（5）由G生成H的化学反应方程式为______________________________________。

（6）X是C同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式__________________。

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

②遇FeCl3溶液发生显色反应；

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2 。

（7）设计由苯甲醇为原料制备化合物。

___________________________________________________________________________。

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法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019-nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如图：

已知：

i.R-CHO

ii.R-NH2 ++ H2O

(1)法匹拉韦包含的含氧官能团是 __________。

(2)A可以与Na2CO3反应产生CO2，B与NaOH反应的方程式是_______。

(3)反应①的反应物和条件是 __________。

(4)合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物2和E的结构简式。

中间产物2___________E____________

(5)依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是_________。

(6)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2，还有另一个含有两个五元环的副产物，该副产物的结构简式为_________。

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