（14分）苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶...

（14分）苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

请回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为▲ ，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成▲ 等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）

（2）途经I中的步骤③的目的是▲ 。

（3）已知化合物B的分子式为C₇H₅NO₄，请写出B的结构简式：▲ 。

（4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由：▲ 。

（5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低。有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：

▲ 。

（6）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH₂直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：

▲ 、▲ 。

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2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：

部分物质相关性质如下表：

制备过程如下：

①磺化：称取71.0g碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为60℃～65℃约15min，如下图。

②硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度(25±5)℃左右继续搅拌15min。

③蒸馏：将硝化反应混合物移入圆底烧瓶B中，然后用左图所示装置进行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入乙醇水混合剂重结晶。

回答下列问题：

(1)图中仪器C的名称是______。

(2)磺化和硝化过程中装置D的作用是______。

(3)硝化过程中控制温度(25±5)℃左右，温度不宜过高，原因是______。

(4)烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故、又能______。反应一段时间后，停止蒸馏，此时应______(填标号)。

A.打开活塞熄灭酒精灯停止通冷凝水

B.熄灭酒精灯打开活塞停止通冷凝水

C.熄灭酒精灯停止通冷凝水打开活塞

D.停止通冷凝水打开活塞熄灭酒精灯

(5)步骤③蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单的证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净______。

(6)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯的物质必须具备的条件正确的是______(填标号)。

a.不溶或难溶于水，便于最后分离　　 b.在沸腾下与水不发生化学反应

c.具有一定的挥发性　　　　　　　　　　 d.具有较低的熔点

(7)本实验最终获得12.0g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为______

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苯甲酸乙酯是重要的精细化工试剂，常用于配制水果型食用香精。实验室制备流程如下：

试剂相关性质如下表：

回答下列问题：

（1）为提高原料苯甲酸的纯度，可采用的纯化方法为_________。

（2）步骤①的装置如图所示（加热和夹持装置已略去），将一小团棉花放入仪器B中靠近活塞孔处，将吸水剂（无水硫酸铜的乙醇饱和溶液）放入仪器B中，在仪器C中加入 12.2 g纯化后的苯甲酸晶体，30 mL无水乙醇（约0.5 mol）和3 mL浓硫酸，加入沸石，加热至微沸，回流反应1.5~2 h。仪器A的作用是_________；仪器C中反应液应采用_________方式加热。

（3）随着反应进行，反应体系中水分不断被有效分离，仪器B中吸水剂的现象为_________。

（4）反应结束后，对C中混合液进行分离提纯，操作I是_________；操作II所用的玻璃仪器除了烧杯外还有_________。

（5）反应结束后，步骤③中将反应液倒入冷水的目的除了溶解乙醇外，还有_____；加入试剂X为_____（填写化学式）。

（6）最终得到产物纯品12.0 g，实验产率为_________ %（保留三位有效数字）。

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苯甲酸乙酯是重要的精细化工试剂，常用于配制水果型食用香精。实验室制备流程如图：

试剂相关性质如下表：

回答下列问题：

(1)为提高原料苯甲酸的纯度，可采用的纯化方法为__。

(2)步骤①的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)，将一小团棉花放入仪器B中靠近活塞孔处，将吸水剂(无水硫酸铜的乙醇饱和溶液)放入仪器B中，在仪器C中加入12.2g纯化后的苯甲酸晶体，30mL无水乙醇(约0.5mol)和3mL浓硫酸，加入沸石，加热至微沸，回流反应1.5～2h。仪器A的作用是__。

(3)随着反应进行，反应体系中水分不断被有效分离，仪器B中吸水剂的现象为__。

(4)反应结束后，对C中混合液进行分离提纯，操作I是_；操作II所用的玻璃仪器除了烧杯外还有__。

(5)反应结束后，步骤③中将反应液倒入冷水的目的除了溶解乙醇外，还有__；加入试剂X为___(填写化学式)。

(6)最终得到产物纯品10.0g，实验产率为__%(保留三位有效数字)。

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苯甲酸(无色针状晶体，熔点122.4℃)可广泛用于医药、染料载体、香料等，实验室用甲苯和高锰酸钾制备苯甲酸。反应方程式如下：

+2KMnO4+KOH+2MnO2↓+H2O

+HCl→+KCl

已知有关化合物的相关数据如表所示：

苯甲酸在100g水中的溶解度0.18g(4℃)，0.27g(18℃)，2.2g(75℃)。

合成：如上图(固定及加热装置略去)所示，在三颈烧瓶中加入4.23mL甲苯和100mL蒸馏水，瓶口装上温度计、电动搅拌器、冷凝管，慢慢开启电动搅拌器，加热至沸腾。经冷凝管上口分批加入21.30g高锰酸钾(过量)，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止，得到反应混合物。

对反应混合物进行分离：①趁热过滤→②洗涤滤渣→③合并滤液和洗涤液→④冷却→⑤盐酸酸化→⑥过滤。

对粗产品苯甲酸进行提纯：①沸水溶解→②活性炭脱色→③趁热过滤→④_________→⑤过滤→⑥洗涤→⑦干燥。

请回答下列问题：

（1）实验室中量取4.23mL甲苯所需仪器为_________。

（2）冷凝管的上口是否需要塞上塞子________(填“是”或“否”)，a处水流方向是_______(填“进水”或“出水”)。

（3）高锰酸钾需要分批加入，请用化学反应速率观点说明理由_________。

（4）在对粗产品苯甲酸进行提纯过程中，“③趁热过滤”的目的是_________；“④”的操作名称是________；可证明“⑥洗涤”步骤已洗涤干净的方法是_____________。

（5）干燥后称量得苯甲酸2.93g，则苯甲酸的产率为________。

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对羟基苯甲醛是一种合成医药、香料、液晶材料的重要中间体，以对甲基苯酚()为主要原料合成对羟基苯甲醛()的工艺流程如图所示：

（1）写出反应Ⅱ的化学方程式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________，

B能跟银氨溶液反应生成Ag，写出该反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

（2）在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）写出对羟基苯甲醛在一定条件下与足量氢气反应的化学方程

式________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）对羟基苯甲醛有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。

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对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，以对硝基苯甲酸()为原料，采用电解法合成对氨基苯甲酸的装置如图。下列说法正确的是

A.电子由金属阳极DSA经导线流入直流电源

B.阴极的主要电极反应式为+6e-+6H+→+2H2O

C.每转移1mole－时，阳极电解质溶液的质量减少8g

D.反应结束后阳极区pH增大

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石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下：

已知：

(1)A的顺式异构体的结构简式为_________。

(2)用系统命名法给B命名，其名称是_________。

(3)C含有的官能团名称是_________。

(4)K的结构简式为_________。

(5)依次写出①、②的反应类型_________、_________。

(6)写出下列反应的化学方程式：

D→E：____________________；F→G：___________________。

(7)F还能与其他醇类发生反应，写出F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式_________________。

(8)写出同时满足下列条件的医药中间体K的同分异构体的结构简式_____________。

a．与E互为同系物b．核磁共振氢谱有3种峰

(9)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

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