药物菲那西汀的一种合成路线如下：（1）菲那西汀的分子式 ；（2）①～⑥反应过程中在苯环上发...

药物菲那西汀的一种合成路线如下：

（1）菲那西汀的分子式　　　　　　 ；

（2）①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是　　　　　　　　 ；

（3）反应②中生成的无机物的化学式为　　　　　　　 ；

（4）写出⑤反应的化学方程式　　　　　　　　 ；

（5）菲那西汀水解的化学方程式是_____________________；

（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有　　　 种。

①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应。

（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式　　　　　　 。

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[化学选修5—有机化学基础]

药物菲那西洒汀的一种合成路线如下：

（1）菲那西汀的分子式 _____________________；

（2）①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是_____________________；

（3）反应②中生成的无机物的化学式为 _____________________；

（4）写出⑤反应的化学方程_____________________；

（5）菲那西汀水解的化学方程式是_____________________；

（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有_______种；

①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应

（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含　 有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式_____________________。

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(14分）药物菲那西汀的一种合成路线如下：

（1）菲那西汀的分子式　　　　　　

（2）反应①②④⑤中在苯环上发生取代反应的是　　　　　　　　

（3）反应②中生成的无机物是水和　　　　　　　 （填化学式）

（4）写出反应⑤的化学方程式________________________________________________　　　　　　　

（5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化学方程式是_____________。

（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有　　　 种。

①含苯环且只有对位两个取代基　 ②苯环上含有氨基　 ③能水解，水解产物能发生银镜反应。

（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式　　　　　　　　　　　 。

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甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F，其合成路线如下：

已知：

④苯环上发生取代反应规律：当苯环碳原子连有甲基时，主要在其邻位或对位上引入官能团；当苯环碳原子连有羧基时，主要在其间位上引入官能团。

请回答下列问题：

（1）B分子中含氧官能团的名称是_______；试剂a的结构简式为________。

（2）下列关于苯佐卡因合成路线的说法中错误的是________（填字母）

a．步骤①和②可以互换

b. 反应①、④属于取代反应

c．反应①的条件为酸性高锰酸钾溶液

d．反应①除主要生成A外，还可能生成、

（3）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b的化学名称是______，写出E与试剂b生成F的化学方程式__________。

（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的有________种。

①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，且1 mol该有机物生成4 mol Ag

写出其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式___________。

（5）参照上述合成路线及信息，根据已有知识，完善下列以甲苯为主要原料制备有机物( )的合成路线_________（无机试剂任选）。

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由芳香化合物A合成药物中间体I的一种合成路线如下：

已知：

①A、B、C、D的苯环均只有两个取代基，其中D既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应。

②

③

回答下列问题：

(1)A的化学名称为______________；H中含氧官能团的名称是_______________。

(2)G生成H的反应类型是__________________。

(3)B、C的结构简式依次为____________、_________________。

(4)C生成D的化学方程式为___________________。

(5)芳香化合物X是E的同分异构体，既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6：3：2：1。写出两种符合要求的X的结构简式：______________、________________。

(6)利用上述信息，写出以乙二醇为原料，制备高分子化合物的合成路线________________(其它试剂任用)。

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由芳香化合物A合成药物中间体I的一种合成路线如下：

已知：

①A、B、C、D的苯环均只有两个取代基，其中D既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应。

②

③

回答下列问题：

(1)A的化学名称为______________；H中含氧官能团的名称是_______________。

(2)G生成H的反应类型是__________________。

(3)B、C的结构简式依次为____________、_________________。

(4)C生成D的化学方程式为___________________。

(5)芳香化合物X是E的同分异构体，既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6：3：2：1。写出两种符合要求的X的结构简式：______________、________________。

(6)利用上述信息，写出以乙二醇为原料，制备高分子化合物的合成路线________________(其它试剂任用)。

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(12分）【化学－有机化学基础】有机物I是一种药物合成的中间体，可以通过下图所示的路线合成：

已知：A分子中有一个碳原子上没有氢原子；F、I与氯化铁溶液能发生显色反应，F分子中苯环上有三个间位取代基。

请回答下列问题：

（1）D的结构简式为__________________。

（2）E分子中官能团的名称为_________，反应①～⑥中，属于取代反应的有______步。

（3）E的同分异构体有多种，其中符合下列条件的有机物有________种

①只有一种官能团

②能发生银镜反应

（4）写出I与氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式：_______________________。

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羟氯喹是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线：

已知：

①

②

③

④苯环上连卤原子时，发生再取代反应主要生成邻、对位产物。

按要求回答下列问题：

(1)化合物A所含官能团的名称为___________________，化合物C的结构简式_______。

(2)下列说法正确的是___________________。

A. A到D过程中，乙二醇的作用是作为保护基团

B. 从合成路线推测，化合物B要密封干燥保存

C. E→F为加成反应

D. 羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O

(3)D→E的化学方程式为____________________________。

(4)设计以苯为原料合成化合物G(用流程图表示，无机试剂任选)______________。

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_______________。

1H-NMR和IR谱检测表明：

①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2:1；②分子中含有氰基(-CN)

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一种合成强效降血脂药物（G）的“片段”如下：

下列说法正确的是

A.R、M、G都能发生加成、取代反应 B.R、M、G都有3种含氧官能团

C.M分子中所有碳原子可能共平面 D.G分子中苯环上二溴代物有6种

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丁苯酞是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下

已知：

的核磁共振氢谱只有一组峰；

能发生银镜反应；

是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

苯环上的卤原子在常压下遇到NaOH的溶液很难水解。

回答下列问题：

中官能团的名称：________、________。

的系统命名是________；J的结构简式为________。

由A生成B的化学方程式为________，反应类型为________。

与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。

在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为________。

的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与溶液发生显色反应，任写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式________。

由甲醛、化合物A与液溴为原料经下列步骤可得到苯基乙醇。

反应条件1为________；反应条件2所选择的试剂为________；L的结构简式为________。

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