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化合物F是合成降血脂药物阿伐他汀的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物D中的含氧官能团为酰胺键、_____________和_____________(填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是_____________(填序号)。

(3)此合成路线中F的产率不高,原因是反应①中还有一种和B互为同分异构体的副产物生成,其结构简式为_____________。

(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_____________。

I.分子中含有一个含氧5元环;II.可使溴水褪色;

III.核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1︰1︰2︰3。

(5)请以CH3COOC2H5和HCHO为原料制备,写出相应的合成路线流程图________(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

高三化学简答题困难题

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